พระยาสุนทรพิพิธเริ่มเป็นอาจารย์สอนหนังสือที่ คณะรัฐศาสตร์ มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์ ตั้งแต่อายุ ๔๗ ปี ขณะดำรงตำแหน่งอธิบดีกรมมหาดไทย สอนทั้งระดับปริญญาตรีและปริญญาโท จนอายุ ๗๔ ปี พ.ศ. ๒๕๐๘  จึงออกจากตำแห่อาจารย์ประจำ เพราะอายุเกินเกณฑ์  วิชาที่สอน ได้แก่ วิชากฎหมายเลือกตั้ง วิชาประวัติศาสตร์การปกครอง วิชาการปกครอง และวิชาวัฒนธรรม เพื่อเป็นการระลึกถึงพระยาสุนทรพิพิธ คณะรัฐศาสตร์มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์จึงได้จัดสร้างห้องจารึกชื่อ ห้องพระยาสุนทรพิพิธ ไว้ที่ตึกคณะรัฐศาสตร์

นอกจากนี้ ยังเป็นอาจารย์สอนที่โรงเรียนเสนาธิการทหาร สอนวิชาการปกครองประเทศไทย และสอนที่โรงเรียนนายอำเภอวิชาคุณธรรมของผู้ปกครอง นอกจากนี้ยังได้บรรยายและอบรมอีกหลายแห่ง เช่น บรรยายแก่นักบริหารระดับอธิบดี รองปลัดกระทรวง เรื่องมนุษยสัมพันธ์และจริยธรรมในราชการ บรรยายแก่ผู้ว่าราชการจังหวัด ปลัดจังหวัด นายอำเภอทั่วราชอาณาจักร เรื่อง มนุษยสัมพันธ์และลักษณะการปกครอง

พระยาสุนทรพิพิธ ยังเป็นนักเขียน ได้เขียนหนังสือไว้หลายเล่ม บางเล่มยังเป็นหนังสืออ่านนอกเวลาของนักเรียนชั้นมัธยมปลายอีกด้วย

พระยาสุนทรพิพิธได้นิสัยการอ่านและเขียนหนังสือตั้งแต่ยังเด็ก ในสมัยเป็น ข้าพระมงกุฎเกล้า ฯ อยู่ในวังปารุสกวัน ประมาณ พ.ศ. ๒๔๕๐  พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว ได้ทรงออกหนังสือรายสัปดาห์ขึ้น เพื่อแจกจ่ายให้อ่านกันภายในวัง ชื่อว่าหนังสือ  "ชวนหัว"  บทความที่ลงล้วนเป็นบทพระราชนิพนธ์  เรื่องเบ็ดเตล็ด    ขำขัน กับคติสั้น ๆ 

เมื่อพระยาสุนทรพิพิธได้ย้ายไปเป็น  ผู้ว่าราชการจังหวัดนครสวรรค์ จึงได้คิดตั้งสโมสรขึ้นภายในบ้านตั้ง     คอร์ตเทนนีส แบตมินตัน เพื่อรวบรวมเพื่อนฝูงเหล่าข้าราชการให้สนิทสนมแน่นแฟ้น และได้คิดออกหนังสือสำหรับอ่านกันในสโมสร นำนองหนังสือพิมพ์"ชวนหัว" เมื่อ พ.ศ.๒๔๖๓ ออกอาทิตย์ละ ๒ ฉบับ แต่ทำได้เพียง ๓ - ๔ เดือน ก็ต้องเลิกไปเพราะเวลาไม่อำนวย แต่ได้เห็นประโยชน์ที่เพาะให้เกิดนิสัยในการรักการอ่านการเขียนและสนใจในหนังสือกันมากขึ้น