ไม่มีหลักฐานปรากฏแน่ชัดว่า เมืองตราดมีประวัติศาสตร์ความเป็นมาอย่างไร แต่เท่าที่ค้นพบใน สมัยกรุงศรีอยุธยา สมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ (ปีพ.ศ.1991-2031) ได้ทรงพระกรุณา โปรดเกล้าฯ ให้มีการปรับปรุงเป็น บ้านเมือง ครั้งใหญ่ขึ้น โดยจัดแบ่งการ บริหารราชการแผ่นดิน ออกเป็น 2 ส่วน คือ ส่วนกลางและส่วนภูมิภาค ส่วนกลางประกอบไปด้วย ฝ่ายทหาร และ พลเรือน ส่วนภูมิภาคแบ่งเมืองต่างๆ ออกเป็น หัวเมืองเอก หัวเมืองโทหัวเมืองตรี และหัวเมืองจัตวางตามลำดับอย่างไร ก็ตามในสมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ ก็ไม่ปรากฏชื่อของเมืองตราด แต่อย่างใดเพียงแต่บอกว่า"หัวเมืองชายทะเลหรือ บรรดาหัวเมืองชายทะเล" เท่านั้นต่อมาในสมัยพระบาทสมเด็จพระนเรศวรมหาราช ได้ปรากฏว่า บรรดาหัวเมืองชายทะเลแถบตะวันออกนั้นเรียกแต่เพียงว่า"บ้านบางพระ" ในตอนปลายของกรุงศรีอยุธยา ได้ปรากฏหลักฐานในพระราชพงศาวดารว่าบรรดาเสนาบดีจัตุสดมภ์ทั้งหลาย ได้พากันแบ่งหัวเมือง ต่างๆ ให้ไปขึ้นกับสมุหนายก สมุหพระกลาโหมและโกษาธิบดี ทำการติดต่อค้าขายกับชาวต่างประเทศ ทางทะเล หลักฐานอีกทางหนึ่งเชื่อว่าคำว่า"ตราด" นี้อาจจะมีชื่อเรียกเพี้ยนมาจาก "กราด" อันเป็นชื่อของต้นไม้ชนิดหนึ่งสำหรับใช้ทำไม้กวาด ซึ่งในสมัยก่อน ต้นไม้ชนิดนี้มักจะมีมากทั่วเมืองตราดจากหลักฐานต่างๆดังกล่าวมาแล้วนี่ เองจึงทำให้ชื่อว่า "เมืองตราด" เป็นเมืองที่มีชื่อเรียกกันมาอย่างนี้กว่า 300 ปีมาแล้ว และ เป็นเมืองสำคัญซึ่งขึ้นอยู่กับฝ่ายการคลังของประเทศมาตั้งแต่สมัยพระเจ้าปราสาททองแล้ว จนกระทั่งก่อนจะเสียกรุงศรีอยุธยาในปี พ.ศ. 2310 พระเจ้าตากสินได้รวบรวมกำลังทหาร จำนวนหนึ่ง ตีฝ่าวงล้อม ของพม่าหนีออกจากกรุงศรีอยุธยา เดินทางไปรวมตัวกัน ทางทิศตะวันออก โดยยกทัพไปถึงเมืองตราดซึ่งปรากฏในพงศาวดารว่า" ...หลังจากพระเจ้าตากสิน ตีเมือง จันทบุรีได้แล้ว เมื่อวันอาทิตย์เดือน7ปีกุนพ.ศ.2310ก็ได้เกลี้ยกล่อม ผู้คนให้กลับ คืน มายังภูมิลำเนาเดิม... "ครั้นเห็นว่าเมืองจันทบุรีเรียบร้อยอย่างเดิมแล้ว จึงยกกองทัพเรือ ไปยังเมืองตราด พวกกรมการและราษฎรก็พากันเกรงกลัวยอมอ่อนน้อม โดยดี ทั่วทั้งเมือง และขณะนั้นมีสำเภาจีน มาทอดอยู่ที่ปากน้ำเมืองตราดหลายลำ พระเจ้าตากให้ไปเรียกนาย เรือมาเฝ้าพวกจีนขัดขืน แล้วกลับยิงเอาข้าหลวง พระเจ้าตากทรงทราบก็ลงเรือที่นั่งคุม เรือรบลงไปล้อมสำเภาไว้แล้ว บอกให้ พวกจีนอ่อนน้อมโดยดีพวกจีนก็หาฟังไม่กลับเอาปืน ใหญ่น้อยระดมยิงรบกันอยู่ครึ่งวัน พระเจ้าตากก็ตีได้เรือสำเภาจีนทั้งหมด ได้ทรัพย์สิ่งของ เป็นกำลังการทัพเป็นอันมาก พระเจ้าตาก จัดการเมืองตราดเรียบร้อยแล้ว ก็กลับขึ้นมาตั้ง อยู่ ณ เมืองจันทบุรี" เหตุการณ์สำคัญอีกเหตุการณ์หนึ่งเกี่ยวกับเมืองตราด ก็คือ เมื่อปี พ.ศ.2446 ในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ประเทศไทยได้เสียดินแดน ให้แก่ประเทศฝรั่งเศส เนื่องมาจากการตกลงทำสนธิสัญญา กับฝรั่งเศสเมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ พ.ศ.2446 (ร.ศ.122) ซึ่งทำให้ไทยจำต้องยกดินแดนจังหวัดตราด และ เกาะต่างๆ ตั้งแต่อำเภอแหลมสิงห์ จ.จันทบุรีไปจนถึงเกาะกูด และเมืองปัจจันตคีรีเขตร หรือ เกาะกง ให้แก่ฝรั่งเศสเพื่อแลกเปลี่ยนให้ฝรั่งเศสถอนกองทหารไปจากจันทบุรี โดยสัญญาฉบับนี้ ได้ ให้สัตยาบันต่อกันและมีผลทำให้กองทหารฝรั่งเศส ถอนออกไปจากเมืองจันทบุรีตามสัญญา เมื่อ 12 มกราคม พ.ศ.2447